Гавайские каникулы является короткометражным (около 6 минут) мультипликационным фильмом, который повествует об отдельной истории героев мультфильма под названием «История игрушек: большой побег», а именно обо всем давно известным Барби и её друге Кене.
В сюжете мультипликационного фильма рассказывается о планах данной популярной влюбленной парочки, которая давно мечтает отправиться в романтическое путешествие и понежиться на побережье. Молодые персонажи мечтают о море, жаре, палящем южном солнышке, в общем, о настоящем тропическом рае. Подумав, герои решаются отправиться отдыхать вместе со своим хозяином.
Для того чтобы осуществить свою давнюю заветную мечту, главные герои залезли в сумку своего хозяина. Но, по стечению обстоятельств, мальчик берет с собой в путешествие абсолютно другую сумку и персонажам приходиться остаться дома. Барби и Кена это обстоятельство весьма расстроило, но они решили ни за что не сдаваться и следовать за своей мечтой. Получится ли у влюбленных превратить свою мечту в реальность или у них ничего из этого не выйдет? Благо у героев имеются верные товарищи, готовые в любой момент помочь…